Ivo Hauptmann neigte wie sein Vater Gerhart Hauptmann, der zunächst Bildhauer werden wollte, ganz der Kunst zu. In Hiddensee, wo die Familie ein Sommerhaus hatte, wurde der eher verträumte Junge zur Malerei animiert. Eine Ausbildung führte ihn nach Paris und St. Tropez, wohin er dem von ihm bewunderten Luministen Paul Signac folgte. Durch diesen Einfluss wurde der Maler in Deutschland zum Bindeglied zwischen Im- und Expressionismus. 1919 war er Mitbegründer der Hamburgischen Sezession, die von den Nationalsozialisten 1933 per Gesetz aufgelöst wurde. Auch nach dem Krieg schuf Ivo Hauptmann in gegenstandsgebundener Manier noch viele farbstarke Stillleben, Akte und Landschaften.